吡啶的结构与苯非常相似,近代物理方法测得,吡啶分子中的碳碳键长为139pm,介于C-N单键(147pm)和C=N双键(128pm)之间,而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近,键角约为120°,这说明吡啶环上键的平均化程度较高,但没有苯完全。在吡啶分子中,氮原子的作用类似于硝基苯的硝基,使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低,间位则与苯环相近,这样,环上碳原子的电子云密度远远少于苯,因此象吡啶这类芳杂环又被称为“缺π”杂环。这类杂环表现在化学性质上是亲电取代反应变难,亲核取代反应变易,氧化反应变难,还原反应变易。环丙烷储存注意事项:应与氧化剂、卤素分开存放,切忌混储。深圳实验室脂肪族类分子砌块供应商
苯的价键观点:碳数为4n+2(n是正整数,苯即n=1,2,3……),且具有单、双键交替排列结构的环烯烃称为轮烯,苯是一种轮烯。苯分子是平面分子,12个原子处于同一平面上,6个碳和6个氢是均等的,C-H键长为1.08Α,C-C键长为1.40Α,此数值介于单双键长之间。分子中所有键角均为120°,碳原子都采取sp2杂化。每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面,每个轨道上有一个电子。6个轨道重叠形成离域大π键,共振杂化理论认为,苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因,也直接导致了苯环的芳香性。湖州高活性进口脂肪族类分子砌块作用萘不溶于水,易溶于热的乙醇和醚。
苯可以由含碳量高的物质不完全燃烧获得。自然界中,火山爆发和森林火险都能生成苯。苯也存在于烟的烟中。煤干馏得到的煤焦油中,主要成分为苯。直至二战,苯还是一种钢铁工业焦化过程中的副产物。这种方法只能从1吨煤中提取出1千克苯。1950年代后,随着工业上,尤其是日益发展的塑料工业对苯的需求增多,由石油生产苯的过程应运而生。21世纪以来全球大部分的苯来源于石油化工。工业上生产苯较重要的三种过程是催化重整、甲苯加氢脱烷基化和蒸汽裂化。
苯的卤代反应过程中,卤素分子在苯和催化剂的共同作用下异裂,X+进攻苯环,X-与催化剂结合。以溴为例,将液溴与苯混合,溴溶于苯中,形成红褐色液体,不发生反应,当加入铁屑后,在生成的溴化铁的催化作用下,溴与苯发生反应,混合物呈微沸状,反应放热有红棕色的溴蒸汽产生,冷凝后的气体遇空气出现白雾(HBr)。反应后的混合物倒入冷水中,有红褐色油状液团(溶有溴)沉于水底,用稀碱液洗涤后得无色液体溴苯。在工业上,卤代苯中以氯和溴的取代物较为重要。苯的操作注意事项:操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。
吡啶环上的碳原子和氮原子均以sp2杂化轨道相互重叠形成σ键,构成一个平面六元环。每个原子上有一个p轨道垂直于环平面,每个p轨道中有一个电子,这些p轨道侧面重叠形成一个封闭的大π键,π电子数目为6,符合4n+2规则,与苯环类似。因此,吡啶具有一定的芳香性。氮原子上还有一个sp2杂化轨道没有参与成键,被一对孤对电子所占据,使吡啶具有碱性。吡啶环上的氮原子的电负性较大,对环上电子云密度分布有很大影响,使π电子云向氮原子上偏移,在氮原子周围电子云密度高,而环的其他部分电子云密度降低,尤其是邻、对位上降低明显。所以吡啶的芳香性比苯差。金刚烷化学性质稳定,对光稳定,亲油性强,天然存在于石油中。济南脂肪族类分子砌块发现
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